매튜 프린스, AI로 직원 20%를 줄인 클라우드플레어 창업자

매튜 프린스

Photo: Web Summit / CC BY 4.0, via Wikimedia Commons

출생	1974년 11월 13일 Salt Lake City, Utah, United States
직업	클라우드플레어 공동창업자·CEO

매슈 프린스는 전 세계 웹사이트 상당수와 그 사이트에 접속하려는 사람들 사이에 놓인 회사를 이끌고 있다. 그는 자신이 그런 위치에 있다는 이유로 누군가를 심판할 권한까지 가져서는 안 된다고 수년간 주장해왔다. 프린스의 설명에 따르면 Cloudflare는 인터넷의 배관 같은 존재다. 하지만 배관도 무언가를 결정해야 할 때가 온다. 네오나치 사이트, 대량 총격 사건과 연관된 익명 포럼, 괴롭힘 게시판, 페이지를 긁어 가면서 독자는 한 명도 보내지 않는 AI 연구소의 크롤러 같은 것들이다. 그는 결정을 내린 뒤, 애초에 누구도 그런 결정을 내릴 위치에 있어서는 안 됐다는 내용의 장문의 글을 실명으로 쓴다.

이런 태도는 서버실을 훨씬 벗어난 곳에서도 이어져왔다. Cloudflare가 직원의 약 5분의 1을 감축하고 그 업무를 AI에 맡겼을 때, 프린스는 The Wall Street Journal에 직접 그 논리를 설명하는 글을 썼다. 나중에 편집진이 붙인 제목에 대해서만 이의를 제기했다. 그가 자란 스키 리조트 마을인 유타주 파크시티에서는 지역 신문을 인수한 데 이어 마을 리프트 아래쪽 광장도 사들였고, 이제는 산까지 원하고 있다. 논점은 늘 누가 권력을 쥐어야 하느냐는 것이다. 그리고 그 권력을 쥔 사람은 대개 프린스다.

프린스는 솔트레이크시티 위쪽 협곡에 자리한 파크시티에서 자랐다. 그는 1974년 11월 13일 유타대학교 병원에서 태어났다. 아버지는 언론인으로 일하다 레스토랑과 증권 중개회사를 운영했고, 선물 가게를 소유한 어머니는 어린 프린스에게 가게 일을 시켰다. 그의 고조할아버지의 고조할아버지는 총기 설계자 존 모지스 브라우닝의 아버지인 조너선 브라우닝이었다. 프린스가 일곱 살 때 애플 II 플러스가 집에 들어왔고, 어머니는 그를 몰래 대학 컴퓨터 과학 수업에 데려가곤 했다.

그가 받은 교육을 보면 왜 그런 글을 쓰는지 알 수 있다. 하트퍼드의 트리니티 칼리지에서 영문학을 전공하고 컴퓨터 과학을 부전공했으며, 교내 신문 The Trinity Tripod의 편집을 맡아 1996년 졸업했다. 2000년에는 시카고대학교에서 법학 학위를 받았고, 2003년부터 시카고에서 사이버법을 가르쳤다. 문학과 법을 함께 공부한 사람처럼 글을 쓰는 일을 멈춘 적이 없으며, 회사에 올리는 글도 지금까지 문장은 더 세련된 법률 의견서처럼 읽힌다.

회사의 출발점은 스팸이었다. 연방 CAN-SPAM Act가 통과된 뒤 프린스는 Unspam Technologies를 공동 창업했고, 엔지니어 리 홀러웨이와 함께 이메일 주소를 수집하는 봇을 추적하는 오픈소스 네트워크 Project Honey Pot을 만들었다. 2008년 미국 국토안보부가 연락해 이런 질문을 던졌다. 자신들의 데이터가 얼마나 가치 있는지 알고 있느냐는 것이었다. 프린스는 이후 이 질문을 거듭 인용해왔다. 하버드 경영대학원에서 미셸 자틀린을 만났고, 2009년 세 사람은 웹사이트를 보호하는 방패로 트래픽 데이터를 활용하기 위해 Cloudflare를 설립했다. Cloudflare는 2019년 9월 뉴욕증권거래소에 종목 코드 NET으로 상장해 주당 15달러에 거래를 시작했고, 2026년 초에는 전 세계 웹사이트 약 5분의 1이 이 회사의 네트워크를 거치게 됐다.

규모가 커지면서 프린스가 결코 원하지 않았다고 말하는 질문들이 뒤따랐다. 2013년 체첸 반군 관련 뉴스 사이트에 서비스를 제공하는 일을 옹호하며 그는 “웹사이트는 표현이다. 폭탄이 아니다”라고 썼다. 4년 뒤에는 헤더 헤이어가 샬러츠빌에서 살해된 일을 축하하고 Cloudflare가 몰래 자기들 편이라고 자랑한 The Daily Stormer의 서비스를 끊었다. 기즈모도가 입수한 내부 이메일에서 그는 자신이 한 일을 숨김없이 인정했다. “말 그대로, 기분이 안 좋은 채로 잠에서 깨어 누군가가 인터넷을 쓸 수 없게 해야겠다고 결정했다. 누구도 그런 권한을 가져서는 안 된다.” 2019년 엘패소 총격 사건 뒤에는 8chan이, 2022년에는 Kiwi Farms가 서비스를 중단당했다. 그때마다 프린스는 예외를 둔 것일 뿐 원칙을 바꾼 건 아니라는 글을 내놓았다.

프린스는 양쪽에서 비판을 들어왔다. 표현의 자유를 절대시하는 사람들은 이를 중립으로 포장한 자의적 판단이라고 비판한다. 또 다른 이들은 희생자가 여러 차례 발생하고 나서야 움직인 이유를 묻는다. 더 단순한 문제는 권력 집중을 경고하는 경영자가 그 집중을 가장 선명하게 보여주는 사례 중 하나를 직접 운영한다는 점이다. 2025년 11월 18일 Cloudflare 내부에서 데이터베이스 권한 설정이 바뀌면서 단일 구성 파일의 크기가 두 배로 늘었고, 웹의 상당 부분이 몇 시간 동안 마비됐다. 프린스는 직접 사후 분석 글을 써서 용납할 수 없는 일이라고 했다. 하지만 어떤 글도 인터넷의 얼마나 많은 부분이 한 회사에 의존하는지는 바꾸지 못한다. 파크시티에도 별도의 뒷이야기가 있다. 2022년 킹 로드에 더 큰 주택 단지를 조성하려던 그의 계획이 시의 심의를 받던 중, 그 심의를 건너뛸 수 있도록 하는 문구가 주 상원 법안에 들어갔고 프린스는 로비스트를 고용했다. 법안은 유타주 하원에서 폐기됐다.

프린스가 지금 벌이는 싸움은 누가 비용을 내고 누가 남을 것인가에 관한 것이다. 2025년 7월부터 Cloudflare는 신규 고객을 대상으로 AI 크롤러를 기본 차단하고, 오래전부터 거의 쓰이지 않던 HTTP 402 코드를 활용한 크롤링당 과금 체계를 게시자에게 제공해왔다. AI 기업들이 읽어 가는 콘텐츠에 비용을 지불하게 만들 수 있다고 보고 있기 때문이다. 2026년 5월 Cloudflare는 매출이 사상 최고치를 기록했는데도 약 1,100명을 해고했다. 회사 인력의 약 20%에 해당하는 규모였다. 프린스의 기고문은 “How I Choose Which Cloudflare Employees to Replace With AI”라는 제목으로 실렸고, 직원들을 제작자, 판매자, 측정자로 분류했다. 감원은 주로 측정자들에게 집중됐다. “Cloudflare가 어려움을 겪어서 한 일이 아니다”라고 그는 썼다. 2026년 9월 Decoder 인터뷰에서 그는 제목은 자신이 정하지 않았지만 나머지 글은 직접 썼다고 말했고, “그냥 AI에 반대하는 사람들”에게서 살해 협박을 받았다고 밝혔다. 2026년 10월 새로 공개된 PHP 취약점을 노린 공격이 잇따르자 그는 로이터에 “앞으로 몇 년 동안은 매주 하늘이 무너지는 것처럼 느껴질 것”이라고 말했다.

고향에서는 돈의 흐름이 더 잘 보인다. 2023년 3월 프린스와 아내 타티아나는 The Park Record를 인수해 웹사이트를 무료로 전환했고, 스페인어 보도를 포함하는 비영리법인이나 공익법인으로 바꿀 계획이라고 밝혔다. 2025년 5월에는 메인 스트리트의 Town Lift Plaza를 사들였고, 매물로 내놓지 않았다는 Vail Resorts를 상대로 파크시티 마운틴을 인수하겠다는 제안을 계속해왔다. 그는 2026년 6월 The Colorado Sun에 리프트와 제설 시설에 약 5억 달러를 투자하고 직원들과 이익을 나누겠다고 말했다. “리조트 지분 일부는 마을이 소유해야 한다”고 그는 말했다. 부부는 파크시티에 살고 있으며 딸이 한 명 있다.

이제 산을 둘러싼 문제는 이사회 안건이 됐다. 2026년 10월 19일 미국 증권거래위원회에 제출한 서류에서 Vail은 프린스가 행동주의 투자 펀드 Oasis Management가 이사 후보로 내세운 네 명 가운데 두 명, 올림픽 챔피언 피카보 스트리트와 투자자 브라이스 로버츠를 소개했다고 밝혔다. 그러면서 “잠재적 이해 상충”을 제기했다. 프린스는 이메일로 자신이 여러 사람의 이름을 제안한 것은 맞지만 “Oasis가 누구를 후보로 내세울지에는 영향력을 행사하지 않았다”고 답했다. Vail 주주들은 연례 주주총회에서 후보 명단을 확정할 예정이지만, 위임장 서류에는 아직 총회 날짜가 적혀 있지 않다. 프린스는 그저 사람들을 소개했을 뿐이라고 말한다. 회의실에 있는 다른 모든 사람은 그를 바라보고 있다.

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